В Путивле в конце XVI столетия на месте, где ранее находился древнерусский деревянный острог, построили каменную цитадель. Это шестиугольное в плане строение с угловыми круглыми башнями называли Кремлем.

В 1592 году в надежной путивльской крепости обосновались монахи, прибывшие из Молченской пустыни. В центре крепостного двора они возвели храм Рождества Пресвятой Богородицы из камня. Вскоре вся крепость перешла в собственность монахов, и они превратили ее в мужской монастырь.
История Свято-Молчанского монастыря связана с эпохой «смутного времени». В 1598 году на престол, сменив царя Федора Ивановича, взошел Б. Годунов. Придворные интриги коснулись и монастыря, так как Лжедмитрий (монах Григорий Отрепьев) укрепился в Путивле. Именно собор Рождества Пресвятой Богородицы и стал резиденцией мятежника. Лжедмитрий обосновался в восьмигранной комнате верхнего яруса главной башни храма. Здесь он провел четыре месяца, рассылая народу письма с обещаниями и призывая бороться с Борисом Годуновым. Лжедмитрий покинул святую обитель только в 1605 году.
В этот мятежный период Молчанскому монастырю довелось пережить множество пожаров. В 1630 году его заново освятили. Капитальная реконструкция на рубеже XVII-XVIII столетий очень изменила внешний вид монастыря, который приобрел черты украинского барокко. Однако значение монастыря как крепости было утрачено. Путивль со временем превратился в провинциальный захолустный уездный городок. Монастырь подвергся такой же участи: вотчины, земли и крестьяне были отобраны. До 1917 года здесь обитали всего 12 монахов и игумен.
В начале XX столетия Молчанский монастырь полностью разорили. После пожара, который являлся частью антирелигиозной кампании властей, о нем вообще забыли на долгие годы. В завершение, в 40-х годах храм Иоанна Предтечи разрушили, сделав из него ремесленное училище. Затем монастырь служил местом размещения завода радиодеталей, поэтому все окрестности были засорены ртутью.
Спасением для монастыря стал 1987 год, когда его руины вошли в состав Путивльского историко-культурного заповедника. В 1992 году Молчанский монастырь вернули церкви. До 1997 года в отреставрированной обители находился мужской монастырь, а после – женский. На данный момент восстановление уникального памятника старинной архитектуры продолжается усилиями монахинь и неравнодушных людей.
Адрес Свято-Молчанского монастыря: Сумская область, г. Путивль, ул. Щорса.